В возрасте 10- ти лет его мать предложила ему попробывать себя в модельном бизнесе, на что он дал свое согласие.Так и началась его карьера модели.Но мечтой Йена был не модельный бизнес, он хотел стать актером.Но работу модели он не бросал,потому что она позволила ему накопить достаточно денег для оплаты занятий по актерскому мастерству.Но первые шаги Йена в кино были не очень удачными.

Но колосальную популярность ему принесла роль   Дэймона Сальваторе в сериале "Дневники вампира".  Злой, коварный, циничный, беспринципный, невероятно красивый и сексуальный вампир, с первой серии приковал к себе внимание.

В 2010 году Йен на «Teen Choice Awards» одержал победу в категории «Злодей в сериале» и был номинирован в категории «Choice Male Hottie»